就像唐纳德预计的那样，等到12月初陆军登陆之后，情况就发生变化了。
在此之前，美军的舰队一直在封锁古巴，所以西班牙人的远征舰队如果过来了，是肯定无法闯进加勒比海域的。在原本的历史上，因为战争的爆发晚了几个月，所以加勒比的风暴开始多了起来，结果，西班牙舰队靠天气的掩护才躲进了圣地亚哥军港。但是这一次可没有天气帮忙了，依照道理西班牙人的舰队肯定是进不了圣地亚哥军港的。然而，意想之外的事情还是发生了。
几天前，佛罗里达州的巡逻船队——就是一群热心的爱国的驾着船自行出海搜索西班牙舰队，免得他们去袭击美国东海岸的志愿者发回来了一条消息，说是他们在弗罗里达以西大约一百多公里处发现了西班牙舰队，而西班牙舰队正朝着北方前进。
如果仅仅只有这一份报道，倒也罢了，可没过多久，南卡罗来纳州的自愿者们也发出了报告，宣称发现了正在向北航行的西班牙舰队。而且无论是舰只的数量，航向速度什么的都能和佛罗里达的志愿者的报道相吻合。于是就连美国海军舰队的指挥官桑普森将军都相信了（也不敢不相信，因为如果真的闹出什么事情来了，而他和他的舰队却毫无反应，那责任就太大了。），于是他赶紧下令，舰队转向北方，去追赶西班牙远征舰队。
“西班牙远征舰队”一直保持着十节左右的速度，慢慢悠悠的北上，而美国舰队则以二十节的高速一路向北追赶，追了好几天，总算在马里兰附近的海域追上了“西班牙远征舰队”，结果美国人仔细一看，活见鬼！这哪里是西班牙舰队，明明就是一支驶向加拿大的英国商船队。爱国的志愿者们虽然有很高的警惕性和积极性，但专业水平却实在是……
也就在这个时候，留在古巴的间谍人员发回了情报，西班牙舰队进入了圣地亚哥军港。
“活见鬼！”得到这个情报之后，正在往回赶的桑普森将军的脸都绿了。如今他只能期待西班牙人在进入圣地亚哥军港之后，补给修整什么的要耗费更多的时间，让他来得及赶回去把西班牙人的舰队堵在军港里面，要不然，就还真是个大麻烦。
就在桑普森将军在大声的诅咒的时候，西班牙舰队的司令塞韦拉将军也在破口大骂。
“这个该死的港口！这些该死的破船！一切都这么该死！该死的！真是活见鬼！”
西班牙人的军舰都是老船，到了西班牙人手上之后，保养的也不太好。以前没事在西班牙沿岸打打转还行，穿越大西洋就真是个吃苦的事情了。加上西班牙人又注重排场，不多的一点军费，在这些老军舰身上却没有花在正常的保养呀，训练呀什么的上面，反而被大量的花在了装修上面。结果，这些军舰被加上了一大堆的高级红木装饰呀，高级沙发呀，羊毛地毯呀，还有各式各样的乱七八糟的雕塑呀，总之，就是硬生生的把英国人卖给他们的军舰整成了豪华饭店。
有了这么一通活见鬼的也不知道是“改进”还是“改退”的摆弄，这几条船的可靠性呀，航海性能呀什么的都成功的下降了一大截，结果一路远航过来，好些的军舰上面的机械都出了问题，急需修理，而圣地亚哥军港的维护能力又很有限短时间还很难将这些毛病修好。塞韦拉将军知道，如果美国舰队这个时候找上门来，那自己的舰队肯定会被堵死在军港里，所以很是着急。
然而这种事情着急也没有卵的用。结果，直到桑普森将军的舰队又跑了回来，西班牙舰队还是没出港。而美国舰队一路上高速的跑去跑回的几个来回，船只的状态却还能基本完好，这也再次展示了蒸汽轮机相比传统蒸汽机无与伦比的稳定性。
将西班牙的舰队堵在军港里，当然不如直接在海上把他们干掉来得好。但总比不知道他们跑到哪里去了强。只是西班牙人的舰队躲在军港里，也就相当于拖着美国舰队不能动弹。所以最好还是尽快解决掉他们才行。
美国人最先想到的招数是，找几条旧船来，直接在进出港口的航道上沉掉，把航道堵住。然而，在实施的时候，第一条船还没来得及靠近，就被军港的炮台命中了好几发炮弹，第二条船则不小心触雷了，距离预定的位置还有老远，就沉没了——于是这个计划就被取消了。
既然这一招不行了，那就只能来硬的了，当然所谓的来硬的，绝不是说让美国舰队在布满了水雷的水域去硬杠守卫军港的炮台。虽然不见得打不过，但是，用宝贵的舰队去干这种事情，那简直就像是拿珍贵的大.马.士.革.刀当鹤嘴锄锄地。所以，常规的解决之道就是靠陆军迂回过去，拿下港口附近的制高点，然后在那里架起大炮，军港里躲着的西班牙军舰就只有投降或者出来送死了。而西班牙人的这支舰队如果被消灭了，那就可以直接宣布西班牙已经战败了。
十二月五日，美军在圣地亚哥军港附近登陆，带队的西奥多·罗斯福对士兵们发表讲话说：“战士们，西班牙人的舰队已经被堵在军港里了，只要我们拿下了对面的那座山，我们就必胜无疑了。我可以向你们保证，这样一来，圣诞节之前，我们就能回家了！”
罗斯福以海军副部长之尊，辞职出来带军队，为的当然就是靠这个机会成为英雄，为日后的政途铺路。而这一战，绝对是这场战争中最关键的一战。