刘备和糜芳、吕范率军在广陵大战的时候，纪灵也率领大军赶到了彭城附近。简雍建议道：“纪灵现在不知道我们到来，以为只是徐州的兵马。不如暂时仍由曹将军率军出战。纪灵必掉以轻心，然后关将军在择机出战，方能起到意想不到的效果。”曹豹和关羽接受了简雍的意见。于是由曹豹出面，抵抗纪灵的攻击。
纪灵率大军赶到彭城，见曹豹率军拦路，故意装作疑惑的问道：“曹将军莫非要与我一同讨伐张飞吗？”
曹豹怒斥道：“无耻之人，你欲讨伐张飞，为何不直接北上，反而要绕道我徐州？”
纪灵笑道：“我等奉天子之命，讨伐张飞，途径何处又有什么关系？莫非徐州已经沦为张飞的同党？所以才故意阻拦我军？”
曹豹冷笑道：“你们如此大费周折，不过是想借机图谋我徐州，我岂能让你如愿？”
纪灵说道：“既然你执迷不悟，那就战场上见真章吧！”说着摆开了阵势，就要冲杀上来。
曹豹自知不敌，若是野战定然会葬送很多兄弟的性命，于是在纪灵摆开阵势的时候，就率军撤退，喝到：“纪灵，你颠倒黑白，擅自攻击我徐州，我与你势不两立！”
纪灵哈哈大笑道：“曹豹，你不是我的对手，更何况我军兵力远胜与你，不如快快投降，和我一起讨伐张飞和同党陶谦，战事结束之后，我定会向我家主公举荐你。”
曹豹不屑道：“等你攻下我守的城池再说吧！”大军潮水般进入了彭城。纪灵毫不示弱的命大军将彭城团团围住。又命士卒打造攻城器械，准备一举拿下彭城。七万大军将彭城团团围住，曹豹焦急的问简雍：“先生，你看我们如何防守？”
简雍道：“你是主将，按照你正常的防御方式准备就可以，只需留下三千名精锐骑兵。”曹豹只好听从简雍的建议，将骑兵留给关羽，然后开始全力准备守城。
三天后，纪灵已经准备停当，命所有将士拉开阵型，扛着云梯等攻城器械，其实昂扬的来到了彭城前。纪灵喝到：“曹豹，我在给你最后一次机会，等我下令攻城了，你想投降也晚了！”
曹豹回应道：“要打就打，何必跟个娘们似的啰嗦个不停？”
纪灵大怒，下令开始攻城。曹豹也绷紧了神经，紧盯着如黑云般压过来的袁术军，盘算着到了弓箭手的射程之内，大喝道：“放箭！”顿时箭如雨下，中箭的士卒们哀嚎着倒在了地上。纪灵不甘示弱，同样派出了弓箭手自下而上朝城墙上射箭。曹豹连忙下令道：“朝着对方的弓箭手射箭！”于是双方的弓箭手率先开始争锋之战。徐州军居高临下，占据优势，但是袁术军仗着人多，也是毫不畏惧。
很快云梯搭上了城墙，冲车也马上就赶到城下。曹豹急忙命令刀盾手向前，投掷滚木，众士卒抬着滚木，不停的朝城下扔去，砸倒了一片士卒。袁术的军队毫无畏惧之色，很快就冲上了城墙。因为害怕误伤，双方的弓箭兵欧撤了下去。激烈的白刃战拉开了序幕。冲车也推到了城下，开始对城门发起进攻。曹豹连忙吩咐士卒朝冲车扔下大量的滚木，紧接着又倒下烧至沸腾的滚油。控制冲车的袁术军有几名躲闪不及，被滚烫的油浇了满身，身上瞬间冒出几个水泡，痛的在地上直打滚。紧接着又有几支火把扔了下来，城门处顿时燃起熊熊大火。几名倒霉的士卒瞬间成了火人，在地上不停地奔跑、挣扎。
纪灵看着不忍，于是命弓箭手上前，弓箭手含着眼泪射出了手中的箭矢，给他们个痛快，纪灵又命士卒上前，用拖钩将燃烧的冲车拖了出来。紧接着又一辆冲车朝着城门出发。
城墙上也爆发了惨烈的白刃战，不时就有尸体从城墙上摔下来，曹豹不停的巡视着整段城墙，发现那里有空缺，就命士卒马上补上。袁术的士兵虽然能爬上城墙，但是始终无法在城墙上打开缺口。终于，袁术军丢下了一地的尸体，退了下去。今天的攻城只是一个试探，纪灵和曹豹相互试探着对方的手段。明天的攻城战才算是真正开始。曹豹吩咐士卒抓紧时间清理城墙、补充守城物资。纪灵也派人打扫城池下方的战场。
曹豹清点了伤亡情况，仅这一会徐州军就阵亡了近千名士卒，当然袁术军损失的只会更多。曹豹连忙吩咐参战的士卒下去休息，待命的士卒上了城墙，时刻盯着袁术军的动向。
第二天一早，彭城上响起了一阵惊呼，很快曹豹得到消息，匆忙赶到城墙上，只见袁术军竖起了几个高高的台子，下方还有轮子可以供它移动。曹豹瞪大了眼睛，嘴里喃喃的说道：“井阑！竟然是井阑！”袁术军的弓箭手正背着弓箭和一个个的箭囊，登上井阑。曹豹焦急万分，急忙将弓箭手都叫上城墙，又派人喊来了关羽和简雍。
关羽和简雍也吓了一跳，没想到纪灵竟然不声不响的将井阑弄了出来。曹豹请求关羽带着骑兵冲杀一阵。关羽转身就要下城准备。简雍连忙拉住关羽，说道：“关将军且慢！敢问曹将军，若关将军不率军出战，你能守住几日？”
曹豹看了下周围的士卒，说道：“最多不过三日，敌军有了井阑，我军的弓箭手就没有了高度的优势，若伤亡很大的话，最多三日士卒们就可能承受不住死亡压力而崩溃。”
简雍点点头，说道：“既然如此，还请关将军在等上一等。两日后在请关将军率军突袭。”