朱子奢出使高丽前，皇帝语重心长的叮嘱他：那边的人尊重你这样的大学问家，你出使代表大唐帝国的形象。最重要的使命是给高丽和百济人讲国与国之间和谐共生，和平发展的道理，讲中华深厚广博的文化，可绝对不能收人家的财物。这一如果趟出使成功，回来中书舍人的位置就是你的。
没想到饱读诗书的老夫子朱子奢竟然拿皇帝的话当耳旁风，到高丽之后不但收授了礼物，还收了个活的——高丽大美女一枚。三个月后朱子奢完成使命，带着高丽人民的友好感情及高丽美女一同归国，让皇帝陛下大为光火。
此时已经到了贞观元年（公元627年），大唐高宗李渊已然驾崩了。李世民接替了李渊的皇位，史称唐太宗。李渊有生之年没有看到半岛三国的和解，把对于三国“俱为藩附，务在和睦”遗愿传给了他的儿子李世民。
李世民刚登基，龙椅还没坐热乎，三国就又把理不清的乱官司摆在了这位一代雄主的面前。先是新罗来告状，状告高丽、百济经常联兵进攻新罗，攻城略地，连年不断；高丽和百济这对盟友也不和睦，百济还另有一份委屈，跟新罗联名状告高丽封闭道路，致使两国不能朝贡。
一共三个国家，告个状都乱成一锅粥。于是李世民派员外散骑侍郎朱子奢代表大唐帝国，作为朝鲜半岛问题特使，出使高丽去平息战火，调节三方关系。朱子奢是个大儒，口才好，形象也好，仪表堂堂，精通《春秋》，三国对他都很敬重。朱子奢的调节工作很成功的，三国都表示给大唐面子，各自罢兵，并上书向太宗谢罪。完成政治使命后，朱子奢又在高丽开设了几堂公开课，专门讲解《春秋》这部著作，结果大受欢迎。高丽政府送了朱子奢很多贵重的礼物，其中也包括那名高丽女子。
如果朱子奢只收了些金银，回国后放在行李之中也就蒙混过去了。可带了个大活人回来毕竟藏不住，被李世民狠狠责备了一顿，好在皇帝爱惜他的才华，功过相抵，也没有给予他严惩。
贞观五年（公元631年）八月，唐太宗李世民下诏，派广州都督府司马长孙师前往高丽收葬隋朝时战死士兵的骸骨，并毁掉高丽所建立的京观。这件事让高丽举国震惊。
京观，是为炫耀武功，聚集敌尸，封土而成的高冢。中国历代君王名将，都有建立京观的传统。杨广三征高丽，遗尸数十万具，高丽建立京观，也是为了纪念本国多年抗隋的赫赫武功。
大唐派人毁掉京观一事，让荣留王高建武挺如鲠在喉。京观里埋葬的是隋军的尸体，跟大唐有什么关系？要说是因为中国隋唐一家，可大唐杀的隋军比高丽还多呢，这不是明摆着又开始干涉高丽内政了。当然宗主国本来也有权干涉藩属的内政，可是京观建在高丽境内，就算李世民真想要要拆毁京观，也应该下一道诏书让高丽自行拆毁。而长孙师就这么兴师动众的带兵进入高丽领土，毫不客气的破土动工，甚至不知会高建武一声，出入有如无人之境，全把高丽国当成自己家了。
在高建武看来，这位马上得天下的大唐新君，可不像他厚道仁慈的父亲那么好相处，行事作风咄咄逼人，虽然眼下还看不出唐、高之间有可能发生战争的兆头，但高建武还是有种不祥的预感。不再像李渊时代那样，对大唐心悦诚服，言听计从，而是开始做起了未雨绸缪的准备。是年，高丽开始修筑长城，从东北以古扶余城为起点，西南一直修筑到大海，绵延一千多里。
高建武的紧张兮兮其实是多余的，日后发生的唐高战争和他一点关系以没有。大唐方面，李世民安如泰山，还在思考着如何经略半岛各国，太宗心里，其实只是刚刚有了一副浅浅的草图。
这一年，新罗派使者来到长安来进贡，送给李世民两个绝色美女。李世民是何等样人，肯定不会在意这种声色之娱。还开玩笑说：林邑国刚刚进贡了两只会说话的白鹦鹉，它们还说自己思念家乡，何况是人啊。两位女子离家万里，一定会更加思念自己的亲人。于是就让新罗使者又把她们带了回去。此时倒可以设想一下，如果是杨广收到了这样异国情调的贡品，又会如何处置？
新罗美女虽然没留下，但藩属心里有宗主，这份孝心李世民还是很满意的。这时候半岛三国与大唐的关系，越来越明显的分出差别，高丽戒备敌视，新罗亲近逢迎，百济左右摇摆。高丽和新罗两国在太宗心里的地位，渐渐有了亲疏之分。
由于明显感觉到大唐帝国的日渐疏远，荣留王心生警惕，急切的想与大唐尽快修复关系。贞观十四年（公元640年），高丽再一次遣使朝贡。这一次来的高丽使者身份特殊，高丽太子高恒权亲自来大唐觐见李世民。
邻国太子来访，大唐也不能怠慢，皇帝派职方郎中陈大德以迎劳使的身份，从长安风尘仆仆的赶到柳城（辽宁朝阳）迎接。太子高恒权到长安之后，受到了皇帝的亲切接见，也收获了丰厚的赏赐。而迎接太子的陈大德则从柳城出发，直接出使高丽，带着皇帝赋予的秘密使命，开始了他这一次名垂后世的重要旅程。
陈大德的这次出使，表面上是对高丽进贡的答谢，而实际上是去窥探高丽国的虚实，掌握第一手地理山川与风俗人文情报。这时候，李世民已经开始暗暗布局，把高丽当成未来的对手了。
陈大德刚进入高丽境内