时有彭城相薛礼、下邳相笮融，二人都依附刘繇。薛礼占据秣陵城，笮融驻扎县南。孙策见秣陵坚固，于是首先率军攻打笮融，三战皆胜，斩杀万余人。笮融胆裂，紧闭营门，不敢妄动。孙策转而挥师攻打薛礼，薛礼突围逃走，遂得秣陵。未及歇马，忽闻樊能、于麋等人纠集兵士来夺牛渚，孙策立即回军而战，俘获万余人，随即再攻笮融。孙策先派数百兵马诱敌出击，假作溃败，引敌进入埋伏圈中，然后一声号令，伏兵尽起。只听漫天遍野齐声高喊：“孙郎用兵如何？”声撼敌营，地动山摇。笮融部将闻声大溃，连夜奔逃。笮融见孙策即勇且智，越发警惕小心，深沟高垒不出。孙策见笮融负险固守，一时难以攻克，便引兵南向，先在梅陵击败刘繇别部，接着转兵攻克湖孰、江乘等地。然后整顿部队，到曲阿与刘繇决战。那刘繇字正礼，东莱牟平人，亦是汉室宗亲，太尉刘宠之侄，兖州刺史刘岱之弟；旧为扬州刺史，屯于寿春，被袁术赶过江东，故来曲阿。因闻孙策兵至，急聚众将商议。
刘繇升帐，即问诸将道：“孙策虽然年幼，大有乃父之勇，万万不可轻敌。今来犯我曲阿，谁敢前去迎战？”话声未落，陡闻帐下一人高叫道：“某愿为前部先锋！”众将视之，却是东莱黄县人太史慈。原来那太史慈自从前番解了北海之围，不能见用于孔融，便来投于刘繇帐下，只做了一名末将，不得重用。当日听得孙策来到，暗道：“因众人不知某本事，方埋没至今。此时正是一战成名之际，何不前往？”这才大叫一声出班，求为前部先锋。刘繇却欺太史慈年少，只让其压后，自引兵出城来与孙策交战。那刘繇一介文士，岂是孙策对手？两军相接便遭惨败，只得弃了曲阿，逃往丹徒。孙策于是入据曲阿，令周瑜去追赶败兵。刘繇前军即败，太史慈在后军独力难当，只得引十数骑连夜投泾县去了。周瑜大军赶到，刘繇又弃丹徒西逃，孙策于是令朱治独引一军，去夺吴郡。朱治领命，率军从钱塘进攻吴郡，吴郡太守许贡在由拳被朱治击败，引残部逃附山贼严白虎，朱治于是代理吴郡。
袁术在寿春得知孙策击走刘繇，即上表奏请孙策为殄寇将军，卖一个人情给孙策，当作夺他玉玺的利息。却又把吴景、孙贲、周瑜叔父周尚等人召回寿春，又派堂弟袁胤取代周尚，任丹阳太守，打算以此控制孙郎。周瑜因自己的家眷皆与叔父同居一处，于是向孙策请求前往随周尚，待设计解救出家眷便回，孙策虽然依依不舍，也只得如此。周瑜于是辞别孙策来到寿春，与叔父及家眷相会。袁术在衙署置酒与周尚接风，周瑜随同前往。袁术于席间发现周瑜是个奇才，便欲收为已用，列出官爵，令周瑜自择职位。周瑜却弃其高爵，只求做个居巢县长，其实是欲携带家眷远离寿春。袁术不知周瑜心思，遂从其请。
自从周瑜离去之后，孙策继续率军向南进攻，逐步收复江东各地。部下诸将如黄盖等欲请先破严白虎，孙策说道：“此等群盗无有大志，后必成擒，不必在他身上白费功夫。”于是引兵渡过浙江，直逼会稽。会稽功曹虞翻早闻孙策大名，急劝太守王朗暂避其锋芒，王朗不听，于固陵布兵阻击孙策。孙策屡次进攻无效，遂用叔父孙静声东击西之策，从查渎进兵。王朗大惊，派部将周昕率兵仓猝迎战，孙策斩杀周昕，长驱直入。王朗败溃，乘船逃到东冶，孙策派贺齐追击，又因敬慕王朗名满天下，同时又派张昭往劝王朗投降，但王朗不肯。其后朝廷圣旨传来，欲征召王朗入朝奉驾，孙策此时尚且不敢与朝廷相抗，只得听任王朗前往许都，并派兵相送。王朗走后，孙策以礼拜访虞翻，虞翻遂降，会稽平定。其后有会稽余姚人董袭字元代，杀了严白虎并将首级来降，孙策大喜，命董袭为别部司马，随即来战刘繇。