可以说,《和他一起度过的500天》以这样一个非常无序性的故事结构,来还原和解读詹姆斯与温特两个人从相识到相爱,再到分手后的各自人生境遇,这里面包含的种种关于对爱情的看法都让人大受启发。
詹姆斯相信有种东西叫做天命,有一种感情可以被形容为真爱,有一种邂逅是上天注定。就像他遇见了温特。在看到了温特第一眼的时候，他的心里面就告诉自己,这就是他一生的挚爱，不管他是男还是女。
他努力的追寻着温特的背影，用或者浪漫,或者腼腆，或者大胆,或者直白的方式接近去接近温特,
最后，他成功了。
而温特从来都不相信什么爱情童话，也不相信两个人会在一起，对他来说，可能世界上的两个人在一起只是有许多乐趣，或者是为了两个人可以有着共同的联邦社会保险，仅此而已。虽然说最后他为詹姆斯的追求所打动，同意了和他交往。但是，温特他却还是抱着一种快乐就好的念头去和詹姆斯交往的。
他，不想更进一步。
这样的截然不同的两种情况令在场的每一个人都知道，温特的爱情是不可信的。不过詹姆斯却还是天真的以为终有一天他可以将温特的心防卸下，令他完完全全的爱上他。
所以，他带温特去了属于他的空间，分享属于他自己的不秘密。詹姆斯天真的以为，他爱温特，只要他全身心的让温特融入到自己生活中去，和他分享完完全全的人生，那么温特也同样爱着他。但是，幻想终究是幻想。
一年不到，他们终究是分手了。
在分手之后的那一段时间里，詹姆斯苦恼过，困惑过，伤心过。甚至于说他一直都在期待能和莎莫重归于好。直到电影又回到了电影开篇的场景，詹姆斯在公园里，怀念从前的时候。这个时候，温特过来了，而他的手上面，带着象征着已经结婚了的戒指。这个时候，詹姆斯关于那些天命啊、真爱肮有命中注定啊的想法，一刹那间全部都崩塌了。
“你说过，你从来都不相信爱情，但是结果，你现在结婚了。”这个时候，詹姆斯开口对着温特说。虽然说面上并没有什么太大的表情。但是，观众们却是从詹姆斯的语气当中听出了一种潜在的压抑还有痛苦。
“哦！”看到这样的情况，在场当中的女观众都是心里一酸。
“我也很惊讶。”这个时候温特也是开口。
“惊讶？”这回詹姆斯好奇了：“为什么惊讶？这一点我想我永远不会理解，你这样这一点道理没有。”
“不。”温特摇一摇头：“很自然，这件事情就这么发生了。我也知道了。”
“这就是我不懂的地方，什么事发生了？知道了什么？”
“我跟你在一起一直不能确定。”温特笑着说。
“……”听到了这样的话，詹姆斯转过头，不能忍受世界观的崩塌，甚至悲伤的想要流泪。顿了一顿，詹姆斯再次开口对着温特说道：“你知道人遇到什么事情感觉很糟糕吗？那就是发现你相信的一切全是幻想，就像是一道数学题，你一直坚信的结果到头来都是错误的。那种破灭的感觉……很糟糕。”
“什么意思？”温特好奇。
“就是我一直坚信的。命运、精神伴侣、真爱、还有童话故事，果然……你说得对，我当初应该听你的。那些都是胡说八道的。”
“不。”温特笑了：“我想，这是因为我在无聊的时候继续回到了书店工作，然后在看《哈利波特》，那个时候有个人过来，问我这本书。现在……她是我的妻子。”
“所以呢？”
“所以……如果那个时候我去看电影了呢？如果那个时候我去别的地方吃午饭呢？如果我晚了十分钟去呢？这是……这是注定的。我不断地这样想……詹姆斯。你是对的。”
当温特这样说完的时候，在场当中的大部分感情脆弱的，已经全部都开始哭泣起来了。原本詹姆斯相信的命中注定，温特绝对不相信。但是现在詹姆斯不相信了，可是温特却告诉他，现在他相信了。
“不。”詹姆斯想要否定：“不应该是这样。”
“是的，真的……只是你对我的想法错了。”温特将手压在詹姆斯的手上，这个时候场面完全的回到了最开场的时候，在阳光当中反光的戒指格外显眼。
而这个时候，镜头开始慢放了起来，蒙太奇镜头的运用效果到达了极致。那一刹那，在詹姆斯的眼中，温特是那样的遥远。
他们最后友好的道别了，温特走远了，带着詹姆斯那些不切实际的幻想，慢慢的走了。
时间再一次的开始流逝，这个时候到了第500天，有一点重新振作起来的詹姆斯捡起了曾经的梦想，他要成为一名建筑设计师。而在去公司面试中，他遇到了一位女孩子，这位女孩子也是来应聘的。他们先是尴尬的聊了天，随即发现了他们竟然互相认识，还有共同的爱好。
女孩子在天使广场看过詹姆斯，但是詹姆斯却没有看过她。
“你一定没在注意。”女孩嘴角微微带笑：“当时你的心中还有眼里全都是他。”
那一刹那，詹姆斯觉得他被温特摧毁的所有天真和幻想，又重新回来了。
詹姆斯邀请了女孩子喝咖啡，然后开始重新认识这个：“很高兴认识你，我叫詹姆斯。”
“也很高认识你，我叫斯普伦。”
“那么，和冬天（温特）的500天过