由于当时的荆州地区宗贼甚盛（也就是以家族为核心的小型割据势力），并且还有袁术屯于南阳，而当时的袁术手下拥有不俗的兵力与将领，并且吴人苏代为长沙太守，贝羽为华容县长，各据民兵而于当地称霸，因此荆州地区的局势非常复杂，导致刘表无法直接上任荆州刺史一职，毕竟可能会被其他势力所截杀，于是刘表也算艺高人胆大，匿名独身前去荆州，方才得以上任。
刘表来到荆州之后，便直接进入了宜城，与延中庐县人蒯良、蒯越；襄阳人蔡瑁等人共谋大略，因为这两家都是荆州数一数二的世家大族，刘表想要入主荆州就必须依靠这两个家族。
于是乎，刘表一来便问计于两家，最后便让蒯越派人诱请宗贼领袖中的五十五人（不过《后汉书》中记载为十五人）赴宴，并将其全部斩杀，一并收编了他们的部众，只有江夏贼张虎、陈生拥众据守襄阳（也就是荆州的治所），刘表乃使蒯越与庞季单骑前往将其说降，而荆州原本的郡守县长听说刘表威名，大多都是解下印绶逃走（毕竟一朝天子一朝臣），至此刘表控制了除南阳郡外的荆州七郡，理兵襄阳，以观时变。
不过和刘焉一样，当时关东州郡起兵十八路诸侯联合讨董，而刘表并未加入讨董联军，并且刘表也在这时上表推荐袁术任南阳太守，暂时向袁术示好，不过由此可见，刘表很有可能与董卓有着不可告人的交易。
到了初平二年的时候，野心勃勃的袁术派孙坚进攻刘表，于是刘表便派江夏太守黄祖在樊城、邓县一带迎战，一开始是孙坚击败了黄祖，并且围困襄阳，于是刘表再派黄祖乘夜偷偷出城，前去调集各郡的守军，待到黄祖率军想要返回襄阳的时候，孙坚迎击击败黄祖，黄祖被迫逃入岘山。
就在这时，孙坚乘胜连夜追赶黄祖，却不料黄祖的部曲潜伏在竹林树丛之中，用暗箭将孙坚射死，一代江东猛虎从此陨落。
从此以后，袁术便不再能战胜刘表。而且孙坚死后，刘表便断了袁术的粮道，使其无法再盘踞南阳，迫使袁术往兖豫方向出走，间接促成了后来袁术与曹操的匡亭之战，此举不但彻底除去了袁术觊觎荆州的野心，更借曹操军的力量削弱袁术势力，使其更加远离荆州，减少了对荆州威胁，也巩固了自己在荆州的统治权。
再到初平三年，董卓在长安被吕布所杀，其残部李傕、郭汜进据长安，在这年的十月，刘表派使者入朝奉贡（这绝对是有问题），李傕便黄门侍郎钟繇拜刘表为镇南将军、荆州牧，封成武侯，允许设置长史、司马、从事中郎，拥有开府辟召掾属的权力，礼仪如同三公（相当于后来曹操的待遇了）；又派左中郎将祝耽授予刘表假节，并督交、扬、益三州军事（相当于刘表是名义上的四州主事者），以此来结连刘表作为自己的外援，所以可见刘表与董卓一方有着说不清道不明的关系。
刘表在荆州八郡（不得不说荆州是大汉十三州中综合数据最好的一个州）营造了一个相对中原来说比较安全的割据势力，所以中原地区的许多世家大族与百姓都在当时都逃离中原，而选择前往荆州避难，其中比较著名的有诸葛一族了。
到了兴平元年，刘焉病亡，其子刘璋被拥立即位，刘表乘此时机便派别驾刘阖策反刘璋的将领沈弥、娄发、甘宁叛变，但是这些人都战败而回到荆州，而益州方面，刘璋也知道自己的这个叔叔觊觎益州，于是便任命赵韪为征东中郎将，驻军巴东郡的朐忍，以防备刘表。
到了建安元年，汉献帝东迁至雒阳，张杨先派卫将军董承修理皇宫，太仆赵岐帮助董承说服了刘表，刘表便派兵前往雒阳，但是并没有迎回天子，毕竟作为汉室宗亲，刘表不可能像曹操那样挟天子以令诸侯，毕竟说出去更不好听，自己一个做长辈的却窃取政权。
等到同年曹操迎献帝迁都许昌，刘表虽遣使奉贡，但却不断地与袁绍暗中联合，治中邓羲曾经劝谏刘表，刘表却是不听，认为自己对内没有对天子不敬，对外又没有对不起袁绍这个盟主（反董卓联盟），因此引起了邓羲的不满，于是以身有疾而致仕，终刘表之世不为其仕。
当时，又有骠骑将军张济自关中出走南阳，因粮尽而攻打南阳郡的穰城，却中飞矢而死，其侄张绣于是收兵而退出穰城，荆州官员知道后皆向刘表祝贺。刘表却派人招揽张济的余部，张济的部众闻讯大喜，都服从于刘表，在贾诩的说服下，张绣屯兵宛城与刘表联合，成为刘表在北方的藩属势力，替刘表抵御曹操，可见刘表的眼光还算不错。
等到建安二年，曹操南征，部队到达淯水，张绣率众投降，但因为曹操纳了张济的遗孀邹夫人，张绣便怀恨曹操，并且听说了曹操又准备杀掉自己，所以张绣袭败曹操，但是张绣在追击失利后退防穰城，不过南阳、章陵两郡很多就有多县又投回到了张绣手下，曹操便派曹洪应付，但是曹洪交战不利，多次被张、刘联军打败，所以在同年十一月，曹操亲征荆州，攻下了南阳湖阳、舞阴两县，生擒刘表将邓济。
到了建