听到“大比尔”的回答，洛克菲勒的弟弟威廉便好奇地问道：
“为什么到克利夫兰就能赚钱呢？”
“大比尔”接着用非常夸张的语气说：“克利夫兰可不是一般的地方啊！它除了铁路，还有伊利湖、伊利运河和哈得沙河，简直就像个湖滨的商港。中西部平原生产的粮食、高级火腿，密西西比出产的铁矿石，宾夕法尼亚的煤炭，都在那里运进运出。想发财的人都向往这里啊！”洛克菲勒逐渐兴奋起来，说：“这么说，我们是到一个好地方了。”于是对未来的向往在淡化着洛克菲勒对奥韦戈的留恋之情。
洛克菲勒全家在离克利夫兰10千米的斯特朗思小镇安顿下来，起初住在父亲妹妹家里，很快他们在镇边一个小农庄里找到了住处。
1854年，15岁的洛克菲勒进了镇上的一所中学读高中。学校里规定：每个学生必须就四个题目写出作文才能升级。因此洛克菲勒在这所学校接受了严格的作文训练。
这所学校校长的思想十分开通，他以奉行自由化的教育思想而闻名。学校里经常搞演讲比赛，偶尔由校长出题，然后让学生展开辩论，气氛十分活跃。洛克菲勒也因此受到了民主主义思想的熏陶，他成年之后，并没有强烈的种族主义思想大概与这有很大关系。
有一次，学校出的辩论题目是《自由》。当时的美国南方还存在着奴隶制度。对于是不是应当废除奴隶制，在新开发的地区要不要实行奴隶制度，这些问题在社会上存在很大的分歧。
而洛克菲勒作为一个坚定的废奴主义者，他一反平日的沉默寡言，站在讲台上，用准确的语言、清晰的条理，慷慨激昂地说：“人奴役人，既违反我国的法律，也违背上帝的意旨。”他甚至还预言：
“如果奴隶制度不废除，它将会毁灭我们的国家！”
接着洛克菲勒又用激烈的言辞谴责了僧侣和贵族：“他们千方百计地维护自己的特权，他们是阻碍社会和平民百姓发展的真正敌人！”
中间有几个同学站在维护奴隶制立场上，起来反驳洛克菲勒，洛克菲勒唇枪舌剑，予以反击。他把自己的观点阐述得头头是道，又不乏幽默，不断博得同学们热烈的掌声。
最后他又说道：“只有到了人民都受到教育，并且开始独立思考的时候，世界才会进步。平民百姓人人都有发展自己的自由权利，这才是社会进步的标志。”
由于洛克菲勒善于演讲，他的“超群的辩论家”的大名很快在学校里广为流传。又因他在演讲时的第一句话总是：“本人既荣幸又遗憾。”于是，一个绝妙的绰号“既荣幸又遗憾先生”又落在他的头上。他倒是很为这个绰号得意呢！
“大比尔”为了方便洛克菲勒兄弟上学，就让洛克菲勒和威廉寄居在克利夫兰城里的伍定太太家里。伍定太太家是个和谐的家庭，因为她的丈夫是个生意人，经常从外地带回来许多新消息。她还有一个女儿，是个性格开朗的姑娘。
对于洛克菲勒来说，伍定太太家有的时候还真不失为一个接受教育的好地方。每天晚餐过后，洛克菲勒兄弟和伍定太太一家人一起围坐在壁炉前，一边喝着茶，一边讨论着各种社会新闻。
虽然伍定太太的女儿玛萨不喜欢别人把她当作小姑娘，她表达自己看法的愿望总是很强烈。她经常参与对一些话题的讨论，而在讨论中伍定太太的机智和敏捷也通常会使讨论变得妙趣横生。
有一天晚上，伍定先生忽然提出了一个问题，征求大家的意见：
“今天，一个朋友跟我借了一些钱，他说要给我利息，我没表态。你们说我该不该要利息呢？”
“当然不该收！借钱给别人是帮助别人，怎么能图别人的好处呢？
如果收了利息，从道德上是说不过去的。”伍定太太一边缝着手里的花边，一边坚决地对伍定先生说道。
“你说呢？”伍定太太接着征询洛克菲勒的意见。
洛克菲勒没有太多的犹豫，他表情严肃地回答道：“我看应该收，我以为收利息是对自己付出的回报，合情合理，理所当然。”
“难道连朋友的情谊都不讲了吗？”听到洛克菲勒的意见，伍定太太马上进行了反驳。
当然洛克菲勒也绝不会让步，继续说道：“我以为这完全是两回事。友情归友情，借贷归借贷。”
伍定太太显然无法接受这个“无情”的观点。于是她与洛克菲勒争论得面红耳赤，直至伍定先生宣布“休战”，他们才停了下来。
第二天晚上，洛克菲勒和伍定太太一家人又会有新的题目议论了。在这之后的一天，“大比尔”在出门之前发现身上没有现金了。
恰巧因为下雪的缘故，城里的大多数银行都要很迟才能开始营业，有的银行干脆就不营业了。
由于“大比尔”出门要坐车，还要买些东西，于是“大比尔”感到非常的窘迫。而洛克菲勒身上刚好有50元钱，他提出借钱给“大比尔”，不过要收取一分利，也就是5美元的利息，而且期限是两个星期以内必须归还。
“大比尔”看着洛克菲勒，居然十分赞许地笑了，并且开始十分认真地跟洛克菲勒谈起借钱的条件。“大比尔”不愧是个压价能手，洛克菲勒最后不得不以4美元利息借给他50美元，并以15天之内还钱为条件和“大比尔